Calabria là cầu thủ trẻ tuổi từ A.C. Milan. Anh đã có trận ra mắt Serie A vào ngày 30 tháng 5 năm 2015 gặp Atalanta, thay thế Mattia De Sciglio sau 84 phút trong chiến thắng 3-1.[2] Anh đã có trận đấu đầu tiên trong chiến thắng 3-2 trước Palermo vào ngày 22 tháng 9, chơi 49 phút, và được đánh giá cao vì màn trình diễn của anh.

Trong khi anh chủ yếu là hậu vệ phải, anh vẫn giỏi chơi ở vị trí hậu vệ cánh trái.[3]